Sarah Dessen nació en Evanston, Illinois, el 6 de junio de 1970. Los padres de Dessen son Alan y Cynthia Dessen, ambos profesores de la Universidad de Carolina del Norte. De adolescente, Dessen era muy tímida y tranquila. Cuando tenía 15 años salió con un chico de 21 años con el que luego perdió totalmente el contacto. Ella admitió en una entrevista que «durante muchos años después, se sentía totalmente culpable por todo lo que pasó entre ella y T. Después de todo, fui una chica mala. Me metí en las drogas, y mentí a mi madre. No puedes salir con un chico y no esperar coger ideas de él, me dije a mi misma. Debería haberlo sabido».